Erinnerungsmedaille zum Gedenken an den Todestag des britischen Staatsmanns Winston Spencer Churchill, der in seinem 91. Lebensjahr am 24. Januar 1965 in London verstarb. Neben seiner Tätigkeit in mehreren britischen Regierungsämtern war er zwei Mal der Premierminister des Vereinigten Königreichs Großbritannien und Nordirland in den Amtszeiten von 1940 bis 1945 und von 1951 bis 1955. Außerdem war er als Autor politischer und historischer Bücher und Schriften tätig und erhielt für sein historisch-biografisches Werk und seine "glänzenden Redekunst" im Jahr 1953 den Nobelpreis für Literatur.
Avers: Im Zentrum der Vorderseite der Medaille ist ein Kopfbildnis von Winston Churchill mit Blick zur linken Seite abgebildet. Rechts unterhalb des Halses befindet sich die Signatur "HD" des Medailleurs Helmut Diller. Die untere Hälfte des Bildnisses ist umschlossen von zwei gekreuzten Lorbeerzweigen und die obere Hälfte von seinem Namen "Winston Churchill".
Revers: Auf der Rückseite der Medaille befinden sich mittig drei Zeilen Text: "In Memoriam" (zum Gedächtnis) und die Angabe seiner Lebensdaten "1874-1965". Links und rechts neben dem Wort "In" sind jeweils ein Eichenzweig und unter dem Lebensdaten ein Kruckenkreuz dargestellt. Unter dem Kruckenkreuz befindet sich die Angabe des Feingehalts, bei der Silbermedaille "1000" bzw. bei der Goldmedaille "900". Das Rückseitenmotiv ist entlang des Randstabes der Medaille kreisförmig von zwei gekreuzten Lorbeerzweigen umkränzt.